席夫碱英文名:Schiff base,也称希夫氏碱,西佛碱。希夫这巴集间氏碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。具有优良液晶特性。用作有机来自合成试剂和液晶作根杂掌轴守材料。
- 中文名 席夫碱
- 外文名 Schiff base
- 别称 希夫氏碱;锡夫氏碱;西佛碱
- 所属领域 有机化学
- 作用 有机合成试剂和液晶材料
信息
英文屋大清硫转突真名:Schiff ba拿包位够景沙宽界势se
也称希夫氏碱;锡夫氏碱;西佛碱
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。具有优良液晶特性。用作有机合成试剂和液晶材料。
C=N键长约0.124~0.128nm,偶极矩约0.90D。有(Z)-、(E)-两种构型。亚胺是由醛或酮与氨或胺缩合而成的,又可分为醛亚胺和酮亚胺。亚胺基是极活泼的基团。与氰氢酸反应生成α-氨基酸,与丙二酸二乙酯反应生成β-氨基酸,还原反应生成胺,与格利雅试剂反应生成胺的衍生物,水解生成醛或酮和胺。
醛酮与伯胺(RNH2)生成含碳氮双键的亚胺:
R2来自C=O + R'NH2 --R2C=NR' + H2O
R、R'都360百科是脂肪族烃基的亚胺不稳定。R、R'其中一个为芳基的亚胺为稳定的晶体,由于平衡偏右,制备相对容易。
机理:
应用
席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在医学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性;在催化领域,席夫碱的钴和镍配合物已经作为催化剂使用;在分析领域,席夫碱作为良好的配体,可以用来鉴别,鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量;在腐蚀领域,某些芳香族的希夫碱经常作为铜的缓蚀剂;在光致变色领域,某些含有特性基团的希夫碱也具有独特的应用。
医药方头面
由于某些席夫碱具有密烈列器特殊的生理活性,近年来,越永来越引起医药界的重视。据报道,氨基酸类、缩氨脲类、缩胺类、杂环类、腙类求席夫碱及其应用的配合物具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等独特药用效果。
催化方面
席夫碱及其配合物在催化领域的应用也很广泛,概括而言,来自席夫碱做催化剂主要是应用于聚合反应,不对称催化环丙烷化反应以及烯烃催360百科化氧化方面和电催化领域。
分析化学
在分析化学中,许多席夫碱用来检测、鉴别金属离子,并可借助色谱分析、荧光分析、光度分析等手段达到对某些离子的定量分析。
腐蚀方面
长期以来,许多金属及其合金在工业、军事、民用等各个领域得到了广泛的应视属香牛抗用,但是铜及其合金在大气中、海号水中很不稳定,因此研究寻找有效飞差半她司所台则的缓蚀剂,引起了众多科学家的重视。希夫碱(尤其是一些芳香族的希夫碱)由于含有C=N双键,再加上含有的-OH极易与铜形成稳支容与省效之圆张定的络合物,从而阻止了金属的腐蚀。
光致变色方面
许多共轭弦讲气黑小呢马背聚合物主链可视为扩展到生色赶木假基团,它们表现出似燃料的光物理性质,如光致变色、光电导。